陈平穷，张家就借钱给他行聘，还给他置办酒宴的钱来娶亲。张负告诫他的孙女说：“不要因为陈家穷的缘故，侍奉人家就不小心。侍奉兄长陈伯要像侍奉父亲一样，侍奉嫂嫂要像侍奉母亲一样。”陈平娶了张家女子以后，资财日益宽裕，交游也越来越广。
陈平所居的库上里祭祀土地神，陈平做主持割肉的人，他把祭肉分配得很均匀。父老乡亲们说：“好，陈家孩子真会做分割祭肉的人！”陈平说：“唉，假使让我陈平主宰天下，也会像这次分肉一样呢？
陈胜起兵后在陈县称王，派周市平定了魏国地区，立魏咎为魏王 ，与秦军在临济交战。在这以前陈平本已辞别他的哥哥陈伯，随一些年轻人去临济到魏王咎手下做事。魏王任命他为太仆。陈平向魏王进言，魏王不听，有的人又说他的坏话，陈平只好逃离而去。
过了多时，项羽攻占土地到黄河边上，陈平前往投奔项羽，跟随项羽入关攻破秦国，项羽赐给他卿一级的爵位。项羽东归，在彭城称王，汉王回军平定三秦向东进军，殷王反叛楚国。项羽于是封陈平为信武君，让他率领魏王咎留在楚国的部下前往，击败并降服了殷王而凯旋。项王派项悍任命陈平为尉，赏给他黄金二十镒。过了不久，汉王又攻下殷地。项王大怒，准备杀掉前次平定殷地的将领吏。陈平害怕被杀，便封好项王赏给他的黄金和官印，派人送还项王，自己单身拿着宝剑抄小路逃走。陈平横渡黄河，船夫见他一个美男子单身独行，怀疑他是逃亡的将领，腰中定当藏有金玉宝器，就盯着陈平，打算杀掉他。陈平很害怕，就解开衣服赤身露体地帮助船夫撑船。船夫知道他身上一无所有，才没有下手。
陈平于是到修武投降汉军，通过魏无知求见汉王，汉王召他进去。此时万石君石奋做汉王的中涓，接过陈平的名贴，引陈平进见汉王。陈平等七个人都进去了，汉王赐给他们饮食。汉王说：“吃完后，到客舍去休息吧。”陈平说：“我有要事前来，所说的话不能拖过今日。”于是汉王就跟他交谈并喜欢他。汉王问：“你在楚军时担任什么官职？”陈平说：“做都尉。”汉王当天就任命陈平为都尉，让他做参乘，主管护军一职的工作。众将都喧哗起来，说：“大王日前刚得到楚国的一个逃兵，还不知道他本领的高低，就跟他同乘一辆车子，并且反让他监督我们这些老将！”汉王听到这些议论，更加宠幸陈平。汉王于是带着陈平往东讨伐项王。到了彭城，被楚军打败。汉王领兵返回，一路上收集散兵到达荥阳，任命陈平为副将，隶属于韩王信，驻扎在广武。
周勃、灌婴等都诋毁陈平说：“陈平虽然是个
