怀疑之心，项王为人猜忌多疑，听信谗言，他们内部定会互相残杀。汉军可趁机发兵攻打他们，击败楚军是一定的人。”汉王认为陈平说得对，于是拿出黄金四万斤给陈平，听凭他使用，不过问他的支出情况。
陈平用了很多黄金在楚军中进行离间活动，在众将中扬言钟离味等人作为项王的将领，功劳很多，但始终不能划地封王，他们打算跟汉王联合起来，消灭项王，瓜分楚国的土地，各自为王。项羽果然猜疑起来，不再信任钟离昧等人。项王已经怀疑上钟离昧等人以后，派遣使者到汉军那里打探。汉王备下丰盛的酒宴，命人端进。见到楚王的使者，汉王就佯装吃惊地说：“我还以为是亚父的使者，原来竟是楚王的使者！”又让人把酒肴端走，换上粗劣的饭菜端给楚王的使者。楚王使者回去以后，把这些情况禀告给项王。项王果然大大地怀疑起亚父。范增想急速攻下荥阳城，项王不信任他，不肯听从。范增闻知项王在怀疑自己，就生气地说：“天下的大事基本定局了，君王自己干吧！我请求辞职告老还乡！”他回乡还没有到达彭城，就因背上毒疮发作而死。陈平于是夜里让两千名妇女出荥阳城东门，楚军便发动攻击，陈平就与汉王从荥阳西门出城逃离。汉王随即进入关中，收集败散的士兵再次东进。
第二年，淮阴侯韩信打败了齐国，自立为齐王，派使者把这件事禀报给汉王。汉王大怒，斥骂韩信。陈平暗暗地踩汉王的脚，汉王也有所悟，于是优厚地款待齐王使者，并派张子房立即封韩信为齐王。汉王把户牖乡封给陈平。汉王采用陈平的奇计妙策，最终灭掉楚国。陈平曾经以护军中尉的身份跟随汉王平定了燕王臧荼。
汉六年（前201），有人上书告发楚王韩信谋反。高帝问询将领们，将领们说：“赶紧发兵活埋这小子。”高帝默默不语。高帝问陈平，陈平一再推辞，反问道：“各位将领说些什么？”皇上把各位将领的话都告诉了陈平。陈平问：“有人上书说韩信谋反，有知道这件事的外人吗？”皇上说：“没有。”陈平问：“韩信本人知道这情况吗？”皇上说：“不知道。”陈平说：“陛下的精锐部队跟楚国比哪个强？”皇上说：“不能超过它。”陈平问：“陛下的将领中用兵有能超过韩信的吗？”皇上说：“没有谁赶得上他。”陈平说：“如今陛下的军队不如楚国精锐，将领的才干又赶不上韩信，却要发兵攻打他，这是促使他同我们作战，我私下里为陛下的安危而担忧。”皇上说：“那该怎么办呢？”陈平说：“古时天子巡察各地，会见诸侯。南方有个云梦泽，陛下只是假装出游云梦，在陈县会见诸侯。陈县在楚
